Orang tuanya bercerai di akhir 1980an, ketika Chester masih kecil. Akhirnya, Chester berusaha bangkit dengan menggunakan kokain. Chester akhirnya berhasil mengatasi kecanduan nakobranya. Ia bekerja di restoran Burger King sebelum memulai karier sebagai musisi profesional.
Mulanya, band Xero kesulitan mencari vokalis baru setelah vokalis sebelumnya, Mark Wakefield keluar dari band lalu menjadi manajer Taproot. Mereka mendengar tentang Chester, yang berasal dari Arizona, Amerika Serikat. Xero langsung mengirimkan sebuah kaset kosong dan meminta Chester untuk merekam suaranya di kaset itu. Chester langsung merekamnya dan mengirimkannya kembali kepada Xero. Band itu terkesan lalu merekrut Chester ke dalam band. Setelah ini, Chester mengganti nama band Xero menjadi Hybrid Theory.
Pada tahun 2004 - 2005, beberapa anggota Linkin Park memiliki side project. Chester tidak ketinggalan. Ia lalu membentuk sebuah band yang bernama "Snow White Tan". Namun, Chester sendiri mengubah namanya menjadi "Dead By Sunrise". dan dia KEREN banget di penampilanya setiap konser Dead By Sunrise.
Chester menikah dengan istri pertamanya, Samantha, pada 31 Oktober 1996. Mereka mempunyai satu anak, namanya Draven Sebastian, lahir pada 19 April 2002. Setelah bercerai dengan Samantha, Chester menikahi Talinda Bentley, mantan model majalah Playboy.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Biografi dan Profil Tokoh Berpengaruh www.tokohbiografi.blogspot.com
------------------------------------------------------------------------------------------------------------